На месте современного города с XVII века существовало село Троицкое при крепости на речке Щигор. Крепость была создана для защиты от набегов крымских татар. Каменных строений в крепости не было. К концу XVIII века крепость полностью утратила оборонное значение и была срыта. Город был административным центром Щигровского уезда в Курской губернии с 1779 г. по 1928 г.
Село Троицкое получило свое название по находившейся в нём церкви (Церковь Живоначальной Троицы), а Щигры от реки Щигор. В свою очередь название реки произошло от народного термина щиго (мн. число щигр) — «облесенны гребень узких межбалочных бугров».
Однако уже к концу XIX века этот термин практически вышел из употребления, поэтому родилось множество легенд, «объясняющих» происхождение названия реки. Часть из них была записана Л. Е. Марковым. Так, например, по одной из легенд, слово щигор происходит от тюркского ругательства. Муравский шлях проходил через реку Щигор (которая в то время была бурной и полноводной рекой). Когда крымские татары переправлялись через эту реку, то не стеснялись в выражениях. Наиболее частое ругательство и послужило названием реки. По другой легенде, в окрестностях реки обитал страшный и неуловимый разбойник, которого звали Щигор. По имени этого разбойника и назвали реку.